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Boletín de la Sociedad Chilena de Química

versão impressa ISSN 0366-1644

Resumo

ALDERETE, JOEL B.. The Syn-Anti Equilibrium of Guanosine Cyclic 3',5'- Monophosphate and 8-Sustituted Derivatives: A Theoretical Study. Bol. Soc. Chil. Quím. [online]. 2000, vol.45, n.3, pp.355-362. ISSN 0366-1644.  http://dx.doi.org/10.4067/S0366-16442000000300004.

Se estudió el equilibrio syn-anti de una serie de nueve nucleótidos cíclicos utilizando el método AM1. Los resultados indican que para el 3',5'-monofosfato cíclico de guanosina y sus derivados sustituídos en la posición 8, el isómero syn es más estable que el isómero anti. Los derivados de purina que no poseen un grupo amino en la posición 2, el cual puede participar en enlace de hidrógeno con el oxígeno axial del grupo fosfato, prefieren la conformación anti. Los resultados obtenidos por el método AM1 sugieren que el equilibrio syn-anti es un factor dominante para la union de nucleótidos cíclicos a fosfodiesterasas. Según esto se hizo un nuevo análisis de los resultados de la inhibición competitiva de la fosfosdiesterasa cíclica estimulada por c-GMP

Palavras-chave : AM1; nucleótidos cíclicos; equilibrio syn-anti; fosfodiesterasas.

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