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Boletín de la Sociedad Chilena de Química

versão impressa ISSN 0366-1644

Resumo

COLMAN DE SAIZARBITORIA, T.; TILLETT, S.  e  MALAUGHLIN, J.L.. DETERMINATION ON THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF XYLOPIACIN BY MOSHR ESTER METHODOLOGY AND MOLECULAR MODELING STUDIES. Bol. Soc. Chil. Quím. [online]. 2000, vol.45, n.4, pp.521-526. ISSN 0366-1644.  http://dx.doi.org/10.4067/S0366-16442000000400002.

Xylopiacin 1, una mono-tetrahidro acetogenina de las annonaceae, ha sido aislada de las semillas de la planta Xylopia aromatica (Lam.) Mart. (Annonaceae).  La configuración absoluta de este compueste fue determinada por sus derivados de tipo esteres de Mosher. Los centros estereogénicos tipo carbinol de xylopiacin S-MTPA 2 y R-MTPA 3 han sido determinados por experimentos de 1H-NMR y 2D-NMR, utilizando los esteres de Mosher.  La conformación preferida de Xylopiacin y sus derivados 2 y 3 fue determinada usando cálculos de mecánica molecular y de dinámica molecular

Palavras-chave : Acetogenina; configuración absoluta; ester de Mosher; modelado molecular.

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