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Boletín de la Sociedad Chilena de Química

versão impressa ISSN 0366-1644

Resumo

WEISS-LOPEZ, BORIS E et al. CONFORMATIONAL DYNAMICS OF SUBSTITUTED N-ACETYL-N-PHENYLBENZYLAMINES. 1H-DNMR AND AM1-MO STUDY. Bol. Soc. Chil. Quím. [online]. 2001, vol.46, n.3, pp.261-269. ISSN 0366-1644.  http://dx.doi.org/10.4067/S0366-16442001000300005.

Se evaluaron los parámetros de activación en torno al enlace nitrógeno - metileno de una serie de N-Acetil-N-fenilbencilaminas sustituidas en solución de DMSO-d6, empleando la dependencia con la temperatura de la forma de la línea del espectro 1H-RMN, entre 340K y 400K. Los resultados son: (I) 2 ­ [N-acetil -N- (2-acetamidofenil) aminometil]fenilacetato DG¹=79.9±2.0 kJ/mol (370K), DH¹=96.2±6.0 kJ/mol and DS¹=+45±20 J/Kmol; (II) 2 - [N ­ acetil ­ N - (2-acetiloxibencil)amino]bencilacetato DG¹=82.0±2.0 kJ/mol (370K), DH¹=79.1±6.0 kcal/mol and DS¹=-8±20 J/Kmol; (III) 2 - [N ­ Acetil ­ N ­ (2-nitrobencil)amino]bencilacetate DG¹=80.8±2.0 kJ/mol (380K), DH¹=60.7±6.0 kcal/mol and DS¹=-53±20 J/Kmol; (IV) 2-[N­Acetil­N-(2-acetiloxibencil)amino]fenilacetato DG¹=77.0±2.0 kJ/mol (370K), DH¹=65.3±6.0 kJ/mol and DS¹=-32±20 J/Kmol. Sustitución en las posiciones 2 y 2´ con grupos voluminosos parecer ser esencial para congelar la estructura gauche a temperatura ambiente, y la mayor contribución a la barrera proviene de interacciones estéricas entre estos dos grupos. La estructura I presenta un comportamiento anómalo, posiblemente debido a la formación de un puente de hidrógeno entre el grupo amino de la posición 2´y el solvente. Esta interacción aumenta DH¹ y congela la rotación en torno al enlace N-aril, aumentando DS¹

Palavras-chave : Dinámica Conformacional; 1H-RMN; N-AcetyPhenylbenzylamines; AM1-MO.

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