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Boletín de la Sociedad Chilena de Química

versão impressa ISSN 0366-1644

Resumo

BELMAR, J; JIMENEZ, C  e  RODRIGUEZ, J. UNA SINTESIS EFICIENTE DEL N,N',N''-TRIS- (2,3 DIHIDROXIBENZOIL)-1,1,1-TRIS-(AMINOMETIL)ANO, UN ANALOGO DE LA ENTEROBACTINA. Bol. Soc. Chil. Quím. [online]. 2001, vol.46, n.3, pp.301-307. ISSN 0366-1644.  http://dx.doi.org/10.4067/S0366-16442001000300010.

The synthesis of N,N',N"-tris-(2,3-dihydroxybenzoyl)-1,1,1-tris-(aminomethyl)ethane (11) from 1,1,1-tris-(hydroxymethyl)ethane (1) via the tris-azide 3 is described. Reduction of 3 with lithium aluminium hydride led to the corresponding amine 4 in 65% yield. Acylation of 3 with N-(2,3-dibenzyloxybenzoyloxy)succinimide (9) followed by catalytic hydrogenation afforded N,N',N"-tris-(2,3-dihydroxybenzoyl)-1,1,1-tris-(aminomethyl)ethane (11) in 57% yield

Palavras-chave : siderophores; chelators; synthesis; Enterobactin.

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