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versão On-line ISSN 0718-0764

Resumo

TORRES, Omar L.; MARIN, Fernis J.; SANTAFE, Gilmar G.  e  ROBLEDO, Sara M.. Síntesis de estirilquinolinas con potencial Leishmanicida in vitro sobre Leishmania (Viannia) panamensis. Inf. tecnol. [online]. 2020, vol.31, n.1, pp.3-12. ISSN 0718-0764.  http://dx.doi.org/10.4067/S0718-07642020000100003.

A partir de la reacción de condensación tipo Perkin entre quinaldina y la 8-hidroxiquinaldina con aldehídos aromáticos se sintetizaron tres estirilquinolinas: (E)-2-etoxi-4-(2-(8-hidroxiquinolin-2-il)vinil)fenil acetato (1), 2-[(E)-2-(2-acetiloxi-5-nitrofenil)etenil] quinolina (2), 2-[(E)-2-(3-metoxifenil)etenil] quinolina (3). Se determinó potencial leishmanicida in vitro empleando citometría de flujo y citotoxicidad por el método MTT. Los compuestos (1) y (2) mostraron ser activos contra Leishmania (V) panamensis con valores de concentración letal 50% (CL50) de 0.2 y 2.5 µg/mL, CL50 de 2.8 y 5.9 µg/mL e índices de selectividad de 14.0 y 2.4, respectivamente, comparados con el medicamento control anfotericina B. Las estructuras de estos compuestos se confirmaron empleando técnicas espectroscópicas de análisis como IR, RMN-1H y 13C, COSY, HMQC, HMBC y experimentos DEPT. Se sintetizaron tres estirilquinolinas con rendimientos de 40.3%, 72.0% y 80.0% respectivamente, las estirilquinolinas (1) y (2) mostraron buen potencial leishmanicida con porcentajes de inhibición de 67.5 y 74.9 respectivamente.

Palavras-chave : estirilquinolinas; Leishmania; reacción tipo Perkin; potencial leismanicida.

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