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Información tecnológica

versión On-line ISSN 0718-0764

Inf. tecnol. vol.24 no.4 La Serena  2013

http://dx.doi.org/10.4067/S0718-07642013000400004 

Información Tecnológica Vol. 24(4), 33-42 (2013)

Química y Aplicaciones

 

Síntesis de Resinas Alquídicas a partir de Aceites de Higuerilla, de Palma y de Fritura, Mezclados con Aceite de Soja

Synthesis of Alkyd Resins from Castor Oil, from Palm Oil and from Frying Oils, Mixed with Soybean Oil

 

Fernando Cardeño, Luis A. Rios,  Jhon F. Cardona y David Ocampo

Universidad de Antioquia, Sede de Investigación Universitaria, cra. 53 # 61 – 30, Medellín-Colombia. (e-mail: efecl797@yahoo.com; lariospfa@gmail.com; fredycardona@gmail.com; inso99@hotmail.com )


Resumen

Se presentan los resultados obtenidos del uso de mezclas de aceites crudos  de higuerilla, de palma y de fritura con aceite de soja refinado, blanqueado y desodorizado (RBD) en la síntesis de resinas alquídicas. Se emplearon las técnicas de caracterización índice de iodo, índice de acidez, índice de saponificación, humedad Karl Fisher, índice de hidroxilo, cromatografía gaseosa, transformación de Fourier de la radiación infrarroja (FTIR) y análisis termogravimétrico. Los resultados indican que las mezclas con aceite de soja  que contienen 30, 50 y 70% en masa  de los aceites mencionados permiten obtener  resinas alquídicas que cumplen con los criterios de calidad requeridos para el desarrollo de productos terminados, tales como esmaltes, lacas y selladores para madera. Estos resultados se constituyen en una alternativa tecnológica y económicamente factible para la reducción de costos mediante la incorporación de estos aceites de bajo valor dentro de la industria de resinas poliméricas tipo alquídicas o de poliéster insaturado.

Palabras clave: resinas alquídicas, aceite de palma, aceite de higuerilla, aceite de fritura, aceite de soja


Abstract

Results on the synthesis of alkyd resins from mixtures of castor oil, palm oil and frying oils with refined, bleached and deodorized (RBD) soybean oil are presented. Iodine value, acidity number, saponification number, moisture content, hydroxyl number, gas chromatography, Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and thermogravimetric analysis were used to characterize raw materials and products. It was found that mixtures containing 30, 50 and 70% by mass of these oils, balancing with RBD soybean oil, allow obtaining alkyd resins that comply with the quality criteria required for the development of finished products such as sealants and wood coatings. These  results represent  a technologically and economically feasible alternative for cost reduction by incorporating these crude oils in industries that produce polymeric resins or unsaturated polyester alkyd resins.

Keywords: alkyd resin, palm oil, castor oil, frying oil, soybean oil


 

INTRODUCCIÓN

Las resinas alquídicas son las más importantes resinas sintéticas pues su volumen total utilizado en recubrimientos de superficies supera ampliamente a las demás. Se usan en casi todos los tipos de recubrimientos de superficies, pinturas, esmaltes, lacas y barnices. Las principales materias primas para su producción son aceites refinados y/o ácidos grasos altamente insaturados como el aceite desoja y el aceite de linaza, la mayoría importados para la producción de resinas alquídicas en Colombia. La producción nacional de aceites se basa en aceites  poco insaturados como el aceite de palma, que no cumplen los estándares para fabricación de resinas, sin embargo podrían mezclarse parcialmente, previa modificación química, con insaturados (como por ejemplo aceites de soja) sin afectar la calidad de los productos obtenidos (Isaam, et al 2009). Sumado aesto, otros tipos de aceites como el de higuerilla, que es un aceite con propiedades relativamente importantes en cuanto a su composición en ácidos grasos tan especial (con un alto contenido de ácido ricinoleico), y la posible reutilización de aceites usados comestibles, son alternativas importantes a explotar para la generación de productos de interés comercial a partir de materias primas autóctonas de más bajo costo. (Wallace, 1978; Bakker, etal  2004; Jinkyung, et al 2007)

Como otra alternativa para reducir los costos y el impacto ambiental se ha investigado la obtención de resinas alquídicas utilizando PET (poli etilentereftalato) reciclado, el cual se genera en una gran cantidad a nivel mundial. El uso del PET ha permitido producción de resinas alquídicas en emulsión, buscando la disminución de las emisiones de compuestos orgánicos volátiles, principalmente en países con alto desarrollo industrial en la comunidad Europea en general. (Karayannidis, et al 2005; Torlakoglu, et al 2009; Dullius, et al2006; Murillo, et al 2011)

Hoy en día, la mayoría de los aceites de fritura se vierten en el sistema de alcantarillado de las ciudades. Esta práctica contribuye a la contaminación de ríos, lagos, mares y aguas subterráneas, lo cual es muy perjudicial para el medio ambiente y la salud humana (Lapuerta, etal 2008). Estos aceites podrían ser una materia prima con muy buenas perspectivas para las industrias de los biocombustibles y los polímeros, ya que es una materia prima más barata y se evitan los costos de eliminación como residuo. Estudios realizados en la Unión Europea muestran que se recolectan 400.000 toneladas por año de aceites de fritura o aceites usados y se piensa que puede llegar a las 700.000 toneladas por año (Lafont, et al 2011; Quiñonez,et al 2003).

La palma africana es considerada un cultivo de alto rendimiento, no solo por la cantidad de aceite que su fruto produce por hectárea sino también  por la variedad de productos que del mismo y de otras partes de la planta se generan y por su utilización (actual oesperada) en la industria. En condiciones ideales, los cultivos pueden producir hasta 20 toneladas de racimos por hectárea y por año, de los cuales se puede extraer hasta el 25% de aceite de palma (cinco toneladas) y el 5% de aceite de palmiste (una tonelada). Esta cantidad es mayor que la cantidad producida por cualquier otra fuente de aceite vegetal. Algunas fuentes citan además una posible utilidad  de la palma africana como sumidero de fuente de carbono y consecuentemente su posible empleo para atenuar la emisión de gases del efecto invernadero.

El aceite de higuerilla se usa ampliamente enla industria oleoquímica. Se usa para la producción de lubricantes, bases para tintas y barnices así como para la producción de adhesivos y polímeros. Este aceite ha sido considerado como una buena materia prima para la industria oleoquímica por que no se usa para alimentos y porque no requiere condiciones agrícolas exigentes para su cultivo y porque la productividad de las plantas de higuerilla  es muy alta en los países tropicales. El aceite de higuerilla es químicamente muy diferente a los otros aceites considerados en este estudio, porque tiene grupos hidroxilo (-OH) pegados a la cadena hidrocarbonada. Estos grupos hidroxilo le confiere propiedades fisicoquímicas muy diferentes e interesantes (Zuleta et al 2012).

La posible utilización del aceite de palma, de higuerilla y de aceites recuperados contribuiría a disminuir las importaciones de insumos para la fabricación de resinas alquídicas de grado comercial en Colombia, con lo cual las múltiples empresas que en nuestro país se encargan de comercializar o de procesar resinas alquídicas para su posterior aplicación en pinturas y recubrimientos se harían más competitivas frente a los retos que imponen los tratados comerciales entre los países latinoamericanos y a nivel mundial. (Hlaing, et al 2008).

Las resinas alquídicas son materiales poliméricos derivados de la reacción de polioles y poliácidos, y modificados con aceites y ácidos grasos naturales (principalmente insaturados) o sintéticos que se caracterizan por su secado oxidativo a temperatura ambiente en presencia de catalizadores (Panda, 2010). En general, en la elaboración de recubrimientos, las resinas alquídicas se mezclan con frecuencia con otros productos tales como las amino-resinas eterificadas (resinas derivadas de la reacción entre el formol, el isobutanol y la urea) o son modificadas con resinas poliuretánicas, poliamidas, siliconas, monómeros acrílicos y estirénicos o reducibles en agua por emulsificación para mejorar su velocidad de curado, la dureza y el aspecto, generándose productos de bajo costo, fácil aplicación y buen desempeño (Marrion, 2004).

En el presente artículo, se evalúa la sustitución total o parcial del aceite de soja por diferentes aceites crudos y usados de bajo costo, en la elaboración de las resinas alquídicas. Se determinó el efecto de dicha sustitución en las propiedades finales de la resina polimérica.  Los aceites de bajo costo evaluados fueron el de higuerilla, palma y el aceite de fritura. Se buscó la obtención de resinas alquídicas que cumplan con los estándares de calidad para Colombia (NTC 1651). 

MATERIALES Y MÉTODOS

Reactivos

Se emplearon como aceites para la reacción de glicerólisis: palma crudo, higuerilla crudo, residual de fritura, y soja refinado; los polioles empleados fueron: Pentaeritritol(BellChem), etilenglicol (Merk) y glicerina comercialgrado USP; se emplearon Anhídridos (Panreac) ftálico y maleico, como fuente de poliácidos; como catalizador para la reacción de glicerólisis se empleó hidróxido de sodio (Merk).

Equipos

Para analizar las materias primas y los productos se emplearon: Un equipo infrarrojo (Shimadzu Prestige 21), un cromatógrafo degases (Agilent 7890), un analizador termogravimétrico (LINSEIS STA PlatinumSeries), un medidor de brillo (BYK Micro-Tri-gloss 1088865), un titulador automático  (Titrino 848Plus, Metrohm),un colorímetro Gárdner (BYK TKD8-02) y un viscosímetro Gárdner (BYK ,ASTMD1725).

Adecuación y caracterización de aceites

El aceite crudo de higuerilla fue sometido a un proceso de desgomado a 80 ºC con agua acidulada con H3PO4, con una etapa posterior de neutralización con solución alcalina de NaOH,  seguida de centrifugación a 8000 rpm por 30 min y lavado con agua y posterior secado por evaporación (Sevim, et al 2005). El aceite de palma crudo fue sometido a un proceso de neutralización de la acidez libre empleando solución alcalina de NaOH (hasta pH 7-8), el aceite de fritura fue sometido a un proceso de desecación con agitación constante empleando NaCl y Na2SO4(0.5% en peso del aceite) a una temperatura entre 75-80ºC durante una hora con posterior decoloración con carbón activado, decantación y filtración de las impurezas sólidas usando carbón activado como material absorbente y finalmente neutralizando la acidez remante. Los productos obtenidos fueron caracterizados de acuerdo a la Tabla 3.

Preparación y caracterización de la resinasalquídicas

Etapa de glicerólisis

La preparación de la resina se realizó una etapa previa de glicerólisis (Fig. 1), empleando las mezclas de aceites, para lo cual se utilizó como catalizador hidróxido de sodio en una cantidad de 0.05 %mol con respecto al aceite (Patton,1962; Cardona, et al 2010). La relación molar glicerol/aceite fue 2.4 para todos los ensayos. Para determinar la composición de los productos  obtenidos en la etapa de glicerólisis se utilizó un cromatógrafo de gases con detector FID y una columna DB-5HT de 15 metros; en la preparación de las muestras se utilizaron como agente derivatizante MSTFA (Sigma Aldrich), tetradecano (Merk) como estándar interno y como patrones de referencia (Sigma Aldrich) el gliceril palmitato, glicerilestearato, gliceril oleato y glicerol monoricinoleato. También se verificó una prueba cualitativa evaluando la solubilidad completa de producto en una relación 1:3(v/v) en metanol (Cardona, et al 2010).

Fig. 1. Reacción de alcohólisis de aceites vegetales

Etapa de policondensación:

Las diferentes síntesis de las resinas se realizaron empleando una formulación basada en criterios de funcionalidad promedio (Patton,1962). Inicialmente se adecuaron los aceites para el proceso de glicerólisis. El proceso de glicerólisis se llevó a cabo como se muestra en la Fig. 2. Se fija una agitación mayor a 80 rpm, luego de alcanzar una temperatura de 160 °C se adiciona la glicerina, posteriormente se lleva a 190 °C y se adiciona el catalizador, luego el sistema se calienta lentamente a 230 °C y se mantiene de 30 a 40 minutos, se toma una muestra y se determina la solubilidad en metanol (1 ml de muestra en 3 ml demetanol); si el sistema no solubiliza se debe mantener a 230°C por 15 minutos más y repetir la prueba; cuando sea soluble se procede a enfriar el sistema a150 °C y se adicionan los otros reactivos: anhídrido ftálico, pentaeritritol, anhídrido maleico y etilenglicol, en las concentración mostradas en la Tabla 2.

Fig. 2. Proceso general para la producción de una resina alquídica.

Para llevar a cabo esta reacción se realizaron las siguientes mezclas de   aceites de acuerdo a la Tabla 1.

Tabla 1:Porcentajes de mezclas de aceite de soja con otros aceites como palma ,higuerilla y fritura.

Luego de cargar las materias primas se debe mantener a150 °C hasta homogenización del sistema, se aumentan lentamente la temperaturahasta 220 °C para que se dé la poli- condensación y periódicamente se chequeala acidez con el fin de conocer el estado del proceso, luego de que la resina está en una acidez menor de 10 mg KOH/g muestra y presenta una viscosidad Gardner mayor de Z3, se procede al descargue de la resina lo cual se realiza en el solvente de dilución (xilol) y disminuyendo la temperatura; posterior al proceso de polimerización, la identificación y control de estos valores de acidez y viscosidad son la  evidencia de la  formación de un poliéster alquídico constituido fundamentalmente por cadenas que enlazan di-ácidos, polioles y los productos de la reacción de glicerólisis; en la Tabla 2 se presenta la estructura genérica de una resina alquídica con esta formulación.

Tabla   2: Formulación de resinas alquídica

RESULTADOS  Y DISCUSIÓN

Caracterización fisicoquímica de los aceitesvegetales

Las características fisicoquímicas de los aceites crudosy de fritura empleando normas ASTM son presentadas en la Tabla 3 . Así mismo se muestra la composición típica de cada aceite, expresado como perfil de metilésteres.

Tabla 3: Composición química y propiedades fisicoquímicas de aceites después de tratamiento.

Las propiedades fisicoquímicas de las resinas alquídicas obtenidas de  las mezclas propuestas son presentadas en la Tabla 4.

Tabla  4: Propiedades fisicoquímicas finales de las resinas alquídicas

En cuanto al porcentaje de volátiles, el valor  recomendado para resinas alquídicas es de 57,0 ± 2,0 %, según los requerimientos de calidad de las normas técnicas NTC 1651. El porcentaje de volátiles de todos los ensayos de la tabla 4 cumple con este criterio de calidad.

Para recubrimientos alquídicos la viscosidad se establece según requerimientos de la norma NTC 996, que busca garantizar la calidad en la aplicación de recubrimientos (diluir hasta Y-Z1)tipo alquídicos (nivelación y chorreo); de esta manera los ensayos 1 y 9 tienen viscosidades muy bajas que nos son favorables para la aplicación.

El parámetro de color debe tener un  valor no mayor a 3, en escala de color Gardner, para aplicaciones en lacas, barnices y esmaltes para acabados; mientras que valores más altos de color se pueden usar en preparadores de superficie como anticorrosivos para metales y selladores para  madera. Este punto por lo general es establecido por criterios de calidad de las empresas y se referencia en el numera l3.4. de la norma NTC 1651. Solo los ensayos 1 y 8 conducen a resinas aptas para lacas, barnices y esmaltes para acabados.

El rango de acidez se estableció de acuerdo a la experiencia propia y a la consulta de otros autores (Khurshid,2006). El índice de acidez se mide con base en la resina solventada (no en base seca) y se recomiendan índices de acidez no mayores a 10. Los índices de acidez de todos los ensayos están por debajo de este valor.

De acuerdo a la tabla 6 y a los valores reportados en la  literatura técnica (Valencia,2005 y Khurshid, 2006) la mayoría de las resinas sintetizadas cumplen con los parámetros de calidad establecidos en la industria de las resinas alquídicas; se exceptúa el valor de la viscosidad del ensayo 1 que pueden ocasionar problemas de aplicación como chorreo y mala nivelación del recubrimiento debido a su baja viscosidad.

Análisis Termogravimétrico (TGA)

Se realizó análisis TGA sobre condiciones de aire atmosférico a una velocidad de calentamiento de 3ºC/min en un equipo LINSEIS STA Platinum Series. Los resultados de la Fig. 3 presentan  pérdidas de peso mayores en la resina  con 100% de aceite de soja y menores para las mezclas con los aceite de palma, fritura e higuerilla. Este comportamiento es esperado debido a que el aceite de soja 100% presenta mayor contenido de ácidos grasos poli-insaturados (Tabla 3) que las mezclas referidas en la Fig. 3. En general los aceites son  más inestables térmicamente, a mayores contenidos de ácidos grasos poli-insaturaciones. En cuanto a la pérdida de peso de la mezcla con aceite de higuerilla se deberá tener en cuenta la influencia del grupo hidroxilo que tiene  en su estructura; es conocido que el aceite de higuerilla 100%  tiene mayor estabilidad térmica y oxidativa quelos aceites de palma y soja (Zuleta, et al 2012); esto puede explicar la menor pérdida de peso de la resina que empleó la mezcla de aceite de higuerilla con soja.

Fig. 3. Análisis TGA de resinas alquídicas con mezclas de aceite con soja al 70%.

Se concluye que las resinas fabricadas a partir de las mezclas de aceite de soja RBD y los aceites de palma, higuerilla y fritura tienen menores perdidas de peso y por lo tanto se esperaría una mayor estabilidad térmica comparadas con las resinas producidas con aceite de soja100%; pero será necesario evaluar un estudio más detallado con otros parámetros de calidad en estas resinas (mezclas del aceite de soja y otros aceites) para definir su viabilidad técnica.

Análisis FT-IR

En la Fig. 4 se presentan los espectros infrarrojo de las resinas alquídicas con sustitución total del aceite de soja RBD por los aceites de palma, higuerilla y fritura. Estos análisis sólo se muestran para este tipo de resinas y no paralas de sustitución parcial, pues los cambios observados en estas últimas no son apreciables para su análisis.

Fig. 4. Espectros FT-IR para las resinas alquídicas: (1)soja 100%, (2) palma 100%,  (3) fritura100% y (4) higuerilla 100%.

En el caso de la resina que empleó la mezcla con aceitede higuerilla, el grupo O-H secundario de la molécula en la cadena carbonada puede presentar mayor impedimento estérico que lo hace menos reactivo frente al di-ácido,esto ve reflejado en una intensidad mayor de la banda de los hidroxilos mostrada en el espectro 4 (3380 cm-1), en comparación con la de los espectros1, 2 y 3. De la misma forma los hidroxilos secundarios  de  los monoglicéridos y diglicéridos (véase figura 1) pueden tener el mismo comportamiento tal como se evidencia en los espectros 1, 2 y 3 en la banda 3380cm-1, las cuales tienen una menor intensidad que la resina con aceite de higuerilla.

CONCLUSIONES

Las resinas alquídicas obtenidas a partir de mezclas de aceite de palma, higuerilla y fritura  con aceite de soja RBD (30%-70%, 50%-50%,70%-30%, respectivamente) cumplen con los parámetros de calidad exigidos a las  resinas poliméricas del tipo poliéster insaturado para su uso y aplicación como materias primas en la fabricación de recubrimientos de preparación de superficie y acabados. Por tanto se considera que el desarrollo es viable técnicamente para la sustitución parcial y/o total del aceite insaturado de soja por aceites de higuerilla, palma e incluso aceites de fritura en la fabricación de resinas alquídicas tipo poliéster para el desarrollo de recubrimientos de superficie.

Los resultados del análisis de TGA, FTIR y color Gardner muestran que los productos obtenidos contienen las estructuras químicas necesarias para llevar a cabo los procesos de curado oxidativo que requiere la resina e incluso algunas sustituciones favorecen la estabilidad oxidativa y la degradación de la película al someterla a condiciones extremas de temperatura. Estos resultados hacen interesante evaluar estas resinas para la fabricación de recubrimientos de alto desempeño como esmaltes horneables para sistemas especiales sometidos a altas temperaturas.

AGRADECIMIENTOS

Los autores agradecemos al COLCIENCIAS y a la Universidad de Antioquia (programa Estrategia de Sostenibilidad de Grupos) por su apoyo financiero.

 

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Recibido Mar. 12, 2013; Aceptado Abr. 18, 2013; Versión final recibida Abr. 29, 2013

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