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versión On-line ISSN 0718-0764

Inf. tecnol. vol.26 no.4 La Serena ago. 2015

http://dx.doi.org/10.4067/S0718-07642015000400014 

Propiedades volumétricas de las mezclas binarias del líquido iónico [Bmim][CF3SO3] con etanol, con 1-propanol y con agua a diferentes temperaturas

 

Volumetric properties of binary mixtures of the ionic liquid [Bmim][CF3SO3] with ethanol, with 1-propanol and with water at different temperatures

 

Manuel S. Páez(1)*, Dairo E. Pérez(1) y Omar A. Pérez(2)

(1)    Universidad de Córdoba. Departamento de Química. Facultad de Ciencias Básicas. Carrera 6 No. 76103. Km 3. Vía Cereté. Córdoba. Colombia. (e-mail: mspaezm@unal.edu.co)

(2)    Universidad de Córdoba, Departamento de Ingeniería de Alimentos, Facultad de Ciencias Agrícolas, Carrera 6 No. 76-103. Km 3. Vía Cereté. Córdoba-Colombia.

* Autor a quien debe dirigirse la correspondencia.


Resumen

Se determinaron las densidades de las mezclas binarias del líquido iónico (LI) trifluorometanosulfonato de 1 -butil-3-metilimidazolio + etanol, 1-propanol y agua, en todo el intervalo de concentración, a temperaturas entre 283 K y 308 K, usando un densímetro de tubo vibratorio Anton Paar modelo DMA 5000. Se calculó y correlacionó el volumen molar de exceso con la concentración del LI, encontrándose que este presenta valores negativos y positivos. Se evaluaron los volúmenes molares aparentes y aparentes límites. Después de aplicar el criterio de Hepler se encontró que el LI en etanol y agua se comporta solvofóbicamente (no tiene afinidad por el solvente agua), mientras que en el 1-propanol se comporta solvofílicamente (tiene afinidad por el solvente etanol).

Palabras clave: mezclas binarias, líquido iónico, volumen molar aparente, volumen molar de exceso


Abstract

Densities for binary mixtures of ionic liquid (LI) 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate with ethanol, 1-propanol and water in the whole concentration range, at temperatures between 283K and 308 K were determined using vibrating tube densimeter Anton Paar DMA 5000 model. The excess molar volume was determined at different concentration of the IL, finding positive and negative values. Apparent molar volumes and apparent limiting molar volumes were also determined. After applying the criterion of Hepler, the IL in ethanol and water were found to have solvophobic solvation (lacking affnity for the water solvent) while in 1-propanol was found to have solvophilic solvation (having affinity for the water solvent).

Keywords: binary mixtures, ionic liquid, apparent molar volume, excess molar volume


 

INTRODUCCIÓN

En años recientes, los líquidos iónicos (LIs) han generado especial atención por sus potenciales usos como solventes medioambientalmente benignos y como posibles reemplazantes de los tradicionales solventes orgánicos volátiles. Son definidos como fluidos formados solamente por iones con temperaturas de fusión inferiores a 100°C. El interés por usar líquidos iónicos como disolventes se debe a que estos compuestos presentan entre otras las siguientes propiedades: son térmicamente estables, tienen una elevada polaridad, permanecen inalterados cuando se mezclan con diferentes compuestos orgánicos y catalizadores (Valderrama et al., 2009). Adicionalmente, los LIs pueden ser hidrofóbicos o hidrofílicos dependiendo de la estructura del catión y/o anión; pudiendo disociar parcial o totalmente en agua (Tomé et al., 2009).

Las mezclas binarias de LIs con otros fluidos se han utilizado en: aplicaciones electroquímicas (celdas solares), mejora de las propiedades termodinámicas y de transporte de algunos fluidos, y también para mejorar la eficiencia de los equipos químicos (baterías, celdas fotoeléctricas y otros aparatos electroquímicos). El uso de las mezclas de LIs con alcoholes y otros fluidos permite el cambio y el control de las propiedades de las mezclas para adaptarse a una situación dada. De ahí que, si se requiere un líquido iónico con comportamiento hidrofílico, por ejemplo, la adición de agua sería conveniente para recrear este tipo de ambiente (Abareshi et al., 2009; Ge et al., 2008). El estudio de las propiedades volumétricas de las mezclas de LIs, es importante, ya que estos compuestos de manera individual no suelen mostrar simultáneamente capacidades de extracción y selectividades superiores a las de los disolventes orgánicos convencionales tales como recuperación de solventes (acetona, etanol, y butanol) a partir de caldos de fermentación, extracción de antibióticos, y eliminación de contaminantes orgánicos de corrientes de desechos acuosos. (Smirnova et al., 2004; Ventura et al., 2009)

Recientemente Ge et al., 2008, reportaron el estudio de las densidades y viscosidades de las mezclas binarias de agua + trifluorometanosulfonato de 1-butil-3-metilimidazolio ([Bmim][CF3SO3]) en todo el intervalo de fracción molar a las temperaturas entre 303.15 K - 343.15 K y presión atmosférica 0.1 MPa, usando el método picnómetrico, encontrando que el volumen molar de exceso es positivo, por lo que se infiere que el líquido iónico se comporta hidrofílicamente. Sin embargo, Ge et al., 2008, no exploran el comportamiento de estos sistemas en la región diluida, a bajas temperaturas (es decir < 303.15 K) con otros solventes. Por ello, en este trabajo se propone el estudio de las propiedades volumétricas de las mezclas binarias [Bmim][CF3SO3] + etanol, 1-propanol, y agua en todo el rango de concentraciones a las temperaturas desde 283.15 K - 308.15 K, con intervalos de 5 K, con el propósito de indagar por el comportamiento de las diferentes interacciones moleculares que están presentes en este tipo de mezclas, bajo las condiciones de estudio.

MATERIALES Y MÉTODOS

Los reactivos utilizados son los siguientes: Trifluorometanosulfonato de 1 -butil-3-metilimidazolio ([Bmim][CF3SO3]) de la casa comercial Sigma Aldrich con una pureza ≥ 99%; etanol de la casa comercial Merck con una pureza ≥ 99.9%; 1-propanol de la casa comercial Merck con una pureza ≥ 99.5% y agua doblemente destilada y desionizada con una conductividad menor que 2gS/cm. La densidad del líquido puro y las soluciones se midió usando un densímetro de tubo vibratorio marca Anton Paar modelo DMA 5000 con una incertidumbre de ± 1x10-5 g/cm3. Los valores de densidad (ρ) para las sustancias puras se muestran en la Tabla 1, junto con los datos de literatura.

Tabla 1: Densidad de los compuestos puros [Bmim][CF3SO3], etanol, 1-propanol y agua

En la Tabla 1 las letras supoerindices significan lo que sigue:aEste trabajo; bGe et al., 2008; cShamsipur et al., 2010; dGonzález E.J., Domínguez, A., 2012; eGarcia-Miaja et al., 2009; fMokhtarani et al., 2009; gBenson et al., 1980; hPandharinath et al., 1995; iDomanska et al., 2009; jRomero et al., 2008; kFrenkel et al., 1998; lRiddick et al., 1970; mMaham et al., 2002; nTórres et al., 2006; oGonzález et al., 2007).

La preparación de las soluciones de los sistemas [Bmim][CF3SO3] + etanol, 1-propanol, y agua, se realizó mediante el método gravimétrico usando una balanza OHAUS con incertidumbre de ±1x10-4 g en botellas herméticamente selladas para minimizar pérdidas por evaporación.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Los valores experimentales de la densidad (ρ), para las mezclas binarias: [Bmim][CF3SO3] + agua, etanol y 1-propanol, en función de la fracción molar del líquido iónico en el intervalo de temperatura de 283.15 K a 308.15 K, fueron correlacionados con ayuda de la ecuación (1) y los resultados se muestran en la Tabla 2.

(1)

Donde X es la fracción molar del líquido iónico, las letras minúsculas desde α hasta i son parámetros ajustables y σ es la desviación estándar.

Tabla 2: Parámetros de la ecuación (1), requeridos para obtener la densidad de mezclas binarias de [Bmim] [CF3SO3] con agua, etanol y 1-propanol en todo el intervalo de fracción molar del LI.

A partir de los datos de densidad generados con los datos de la Tabla 2, se calculó el para las mezclas binarias de [Bmim][CF3SO3] con etanol, 1-propanol, y agua en todo el intervalo de concentración de acuerdo con la ecuación (2) (Páez, M., Lafont, J., Alvis, A., 2009)

(2)

En esta ecuación el subíndice 1 se refiere al solvente (agua, etanol o 1-propanol) y 2 se refiere al líquido iónico [Bmim][CF3SO3], X, representa la fracción molar del componente 1 ó 2, M1 es la masa molar del solvente, M2 es la masa molar del líquido iónico y ρ, ρ10 y ρ20 son las densidades de la mezcla, del solvente puro y del líquido iónico puro respectivamente. Los resultados del para las mezclas binarias de [Bmim][CF3SO3] con etanol, 1-propanol, o agua, se muestran en la Figura 1.

Fig. 1: Volumen molar de exceso de las mezclas: a) [Bmim][CF3SO3] + etanol; b) [Bmim][CF3SO3] + 1-propanol y c) [Bmim][CF3SO3] + agua, a las temperaturas de ♦ 283.15; ■ 288.15; ▲293.15; ● 298.15; x303.15 y □ 308.15 K.

De acuerdo con los resultados mostrados en las figuras Figuras 1a, 1b y 1c, el comportamiento del para estos sistemas puede ser descrito en los siguientes términos: Las Figuras 1a y 1b, resultantes de esta correlación muestran que el volumen molar de exceso presenta forma sinusoidal (S) en todo el rango de concentración para las mezclas binarias [Bmim][CF3SO3] con etanol y 1-propanol a las temperaturas de estudio. Es evidente, que los valores de son negativos en la región rica en alcohol y positivos en la región rica en LI para la mezcla [Bmim][CF3SO3] + etanol a todas las temperatura de estudio, y además, disminuyen a medida que aumenta la temperatura; mientras, que para la mezcla [Bmim][CF3SO3] + 1-propanol, se observa que el volumen molar de exceso es positivo en la región rica en alcohol y negativo en la región rica en LI, excepto a las dos últimas temperaturas (303.15 y 308.15) K, donde el disminuye al disminuir la temperatura.

Un valor de negativo podría indicar que a nivel de la solución están ocurriendo contracciones en el volumen de la mezcla, atribuidas a la formación de enlaces de hidrógeno entre componentes disimilares o a la asociación que surge a partir de fuerzas físicas débiles (Jiang et al., 2013), mientras que un valor positivo para el es debido probablemente a los efectos de la ruptura de los enlaces de hidrógeno intermoleculares en las moléculas de alcohol (Deenadayalu et al., 2008).

Asimismo, la Figura 1c muestra que los valores del volumen molar de exceso ; son positivos para la mezcla [Bmim][CF3SO3] + agua a todas las temperaturas y en tod o el intervalo de concentración, exceptuando la región donde el LI es el componente minoritario. Estos resultados están de acuerdo con los reportados por Ge (Ge et al., 2008) y González (González y Calvar, 2013) para la región concentrada del LI y difieren en la región diluida con los reportados por Ge et al, tal vez porque ellos no ahondaron en esta región; además es evidente que a medida que disminuye la temperatura (<303.15 K) los valores de los  se hacen cada vez más negativos, lo cual podría indicar que bajo estas condiciones el LI [Bmim][CF3SO3] se comporta como un soluto hidrofóbico, contrariamente al comportamiento encontrado por Ge (Ge et al., 2008) a temperaturas más altas (≥303.15 K). De lo anterior es evidente que en la región concentrada se presenta una mayor afinidad entre el LI y el agua, mientras que en la región diluida a casi todas las temperaturas la interacción dominante se realiza entre componentes similares.

El comportamiento previamente descrito, está de acuerdo con lo planteado por Indra B (Bahadur et al., 2008) según el cual, los cambios de volumen producidos durante un proceso de mezclado, son el resultado complejo de una combinación de factores, entre los que se destacan: i) diferencia en tamaño y forma de los componentes, ii) diferencia en la energía de interacción molecular entre moléculas similares y disimilares, iii) formación de nuevas especies químicas, iv) enlace de hidrógeno y cambios estructurales en la correlación de las orientaciones moleculares. Por consiguiente y en virtud a lo planteado por Indra B (Bahadur et al., 2008), la región donde el de la mezcla binaria [Bmim][CF3SO3] + etanol, 1-propanol, y agua es negativo, sería el resultado de la diferencia en tamaño molecular (por ejemplo, a una temperatura de 298.15 K; y la forma de los componentes. También podría ser debido a que la interacción dominante se realice entre especies moleculares de la misma especie, ya que en este caso el volumen molar ideal es mayor que el volumen molar real, sin embargo los datos obtenidos revelan que esta interacción se debilita a medida que aumenta la temperatura. Por otra parte, un positivo podría indicar una mayor afinidad entre componentes disimilares con predominio de esta interacción.

Para examinar el efecto de la cadena alquílica sobre el comportamiento volumétrico de los sistemas en estudio, se procedió a comparar simultáneamente la gráfica de vs XLI, sólo a una temperatura tal como se observa en la Figura 2, ya que para las demás temperaturas el comportamiento es similar. Es evidente, que a medida que se incrementa la cadena alquílica la curva resultado de la correlación se corre hacia la derecha y el mínimo se hace menos negativo. Esta tendencia se atribuye a las interacciones específicas y al efecto de empaquetamiento, que disminuye con el aumento de la longitud de cadena del alcohol. Esta misma tendencia de los sistemas LI + n-alcohol con la temperatura y la longitud de cadena fueron reportadas por Domanska, para [Mmim][MeSO4], [Bmim][MeSO4] y [Bmim][OcSO4]; y por González, para [Omim][Cl] (Domanska et al., 2006; González, Alonso, 2006). Es de aclarar que el no siempre es negativo para todos los sistemas citados: puede ser positivo o negativo, pero aumenta siempre cuando la temperatura disminuye o la cadena del alcohol aumenta.

En este trabajo también se evaluó, el volumen molar aparente VØ /(cm3-mol-1) usando la ecuación (3). (Páez, M., Vergara, M., Montes, E., 2013)

(3)

Donde, ρ0 es la densidad del disolvente puro y m es la molalidad del [Bmim][CF3SO3] en (mol-kg-1). Los valores obtenidos para el volumen molar aparente a la temperatura de 298.15 K se muestran en la Figura 3, ya que este comportamiento es similar para las otras temperaturas y los otros sistemas. Como se observa en la Figura 3, el volumen molar aparente VØ aumenta exponencialmente a bajas molalidades y tiende a alcanzar un valor constante cuando la concentración de líquido iónico es alta. Los estudios de mezclas binarias (alcohol + sal de bromuro) (Zafarani-Moattar et al., 2007), han demostrado que estos sistemas tienen un comportamiento similar al obtenido en este trabajo para el líquido iónico [Bmim][CF3SO3]. Este comportamiento se puede atribuir al hecho de que a dilución infinita, el volumen molar aparente no se ve afectado por las interacciones ion-ion y es una medida únicamente de la interacción ion-solvente, mientras que a altas concentraciones son las interacciones ion-ion las que juegan un papel determinante (Sadeghi et al., 2009; Zafarani-Moattar et al., 2005). A partir de los datos del volumen molar aparente se evaluó, el volumen molar aparente límite usando el procedimiento sugerido por Redlich y Meyer (Redlich et al., 1964; Helgeson et al., 1974) de acuerdo con la ecuación (4).

(4)

Donde bv es una constante de desviación empírica y Sv es la pendiente límite de Debye- Hückel, la cual para electrolitos tipo 1:1 en función de la temperatura en °C, viene dada por la expresión:

(5)

Después de aplicar la ecuación de Redlich y Meyer (Redlich et al., 1964), juntamente con la ecuación (5) a los sistemas de estudio, se obtienen los resultados para el volumen molar aparente límite , y los valores de bv tal como se muestran en la Tabla 3.

Fig. 2: Volumen molar de exceso de las mezclas binarias [Bmim][CF3SO3] + solvente a 283.15 K. ■ etanol; ▲ 1-propanol y ♦ agua.

Fig. 3: Volumen molar aparente VØ de la mezcla binaria [Bmim][CF3SO3] + etanol a 283.15 K.

Tabla 3: Valores típicos de los parámetros de la ecuación de Redlich y Meyer: , bV, y expansibilidad molar aparente límite de las mezclas [Bmim][CF3SO3] + agua, etanol y 1-propanol, desde 283.15 K a 308.15 K.

Para explicar el valor positivo del volumen molar aparente límite a todas las temperaturas del líquido iónico estudiado, recurrimos al argumento de considerar a éste como el resultado de cuatro contribuciones de acuerdo con la siguiente ecuación empírica (Shekaari et al., 2011).

(6)

Es claro que los efectos que explican el valor positivo del volumen molar aparente límite a todas las temperaturas son los siguientes: i) el volumen intrínseco (Vin) característica inherente a los iones y el volumen por puentes de hidrógeno (VHB), debido a la intensificación de los puentes de hidrógeno en la solución; así como el volumen estructural, Vstr, el cual podría contribuir positiva o negativamente a , esta contribución dependerá de si el soluto es formador o disruptor de la estructura del solvente, en nuestro caso, esta contribución es positiva para los sistemas: LI + agua o etanol y negativa para el sistema: LI + 1-propanol y finalmente la contribución negativa a este volumen, la cual viene dada en términos del efecto de electrostricción (Velec).

Adicionalmente, el volumen molar aparente límite se correlacionó en función de la temperatura, con ayuda de la ecuación (7).

(7)

Donde a0, b y c son constantes empíricas y T es la temperatura absoluta. Con el propósito de aplicar la ecuación termodinámica:

(8)

Como base para examinar cómo se afecta la estructura del solvente en solución por la adición del LI en términos de la expansibilidad térmica. Este razonamiento nos permite clasificar a este soluto como formador o disruptor de la estructura del solvente en solución. De acuerdo, con el criterio propuesto por Hepler (Hepler et al., 1969; Muhammad et al., 2010) o criterio de hidrofobicidad, la segunda derivada del volumen molar parcial límite con la temperatura refleja la hidrofobicidad del soluto, de tal forma que:

numéricos para la segunda derivada de: 0.0002+8x10-5, 0.00004±6x10-6 y -0.0002±4x10-5, respectivamente. Lo que evidencia de acuerdo con Hepler, que este líquido iónico en los dos primeros sistemas, se comporta como una sustancia formadora de la estructura del solvente, contrario a lo encontrado para este mismo líquido en agua a concentraciones y temperaturas más altas; en tanto, que para el tercer sistema se comporta solvofílicamente (Hepler et al., 1969; Muhammad et al., 2010).

CONCLUSIONES

i)    Se reportan datos de densidad y propiedades volumétricas para las mezclas de trifluorometanosulfonato de 1 -butil-3-metilimidazolio [Bmim][CF3SO3] con etanol, 1-propanol, y agua en todo el intervalo de fracción molar a las temperaturas de 283.15, 288.15, 293.15, 298.15, 303.15, y 308.15K respectivamente.

ii) Del para las mezclas de [Bmim][CF3SO3] con etanol, 1-propanol y agua se puede concluir que presentan un comportamiento complejo con valores positivos y negativos, lo que podrían estar indicando que existe una mayor afinidad entre componentes disimilares con predominio de esta interacción, si es positivo y un valor negativo indica que existen diferencias en tamaño molecular, la forma de los componentes y también debido a que la interacción dominante se realice entre especies moleculares de la misma especie; para la mezcla [Bmim][CF3SO3] + etanol es evidente, que los valores de son negativos en la región rica en alcohol y positivos en la región rica en LI a todas las temperatura de estudio, mientras, que para la mezcla [Bmim][CF3SO3] + 1-propanol, se observa que el volumen molar de exceso es positivo en la región rica en alcohol y negativo en la región rica en LI, excepto a las dos últimas temperaturas (303.15 y 308.15) K. Y para la mezcla de LI con agua el resulta negativo, particularmente en la región diluida y a temperaturas entre 283.15 K - 298.15 K.

iii)    Con respecto, al efecto de la cadena alquílica sobre el comportamiento volumétrico de los sistemas en estudio, se pudo notar, que a medida que se incrementa la cadena alquílica la curva resultado de la correlación ( vs XLI) se corre hacia la derecha y el mínimo se hace menos negativo. Esta tendencia se atribuye a las interacciones específicas y al efecto de empaquetamiento, que disminuye con el aumento de la longitud de cadena del alcohol.

iv)    Se pudo verificar que de este líquido iónico con agua ó etanol, presentan una primera derivada negativa y una segunda derivada positiva mientras que para la mezcla [Bmim][CF3SO3] + 1-propanol, la  presenta una primera derivada positiva y segunda derivada negativa. Esto evidencia de acuerdo con Hepler, que este líquido iónico en los dos primeros sistemas, se comporta como una sustancia formadora de la estructura del solvente, contrario a lo encontrado para este mismo líquido en agua a concentraciones y temperaturas más altas; en tanto, que para el tercer sistema se comporta solvofílicamente, es decir que prefiere interactuar con las moléculas del solvente (1-propanol) que consigo mismo.

AGRADECIMIENTOS

Los autores agradecen a la Universidad de Córdoba por el apoyo prestado para la realización de este trabajo.

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Recibido Nov. 26, 2014; Aceptado Ene. 29, 2015; Versión final Mar. 8, 2015, Publicado Ago. 2015_

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